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Van Winkle nasceu no Centro Médico da Universidade de Baylor. Sua mãe, Camilla Beth Van Winkle era secretária e professora particular de música, e seu pai William Basil Van Winkle, nascido em Dallas, deixou a família quando Rob tinha apenas quatro anos de idade. Ele tem ascendência Alemã e Holandesa. Van Winkle estudou na Escola R. L. Turner High School em Carrollton, um subúrbio de Dallas. Ele começou a se interessar por New Jack Swing. Começou a praticar com mais ou menos 10 anos, ele ganhou o apelido de Vanilla Ice. No final dos anos de 1980, Van Winkle era a principal atração de muitos dos clubes frequentados em sua maioria por negros com o seu estilo livre de rap e hip hop. Ele e seu grupo de amigos, formado por Floyd "DJ Earthquake" Brown e vários dançarinos, abriram shows de rap de alguns nomes importantes do rap como Public Enemy e MC Hammer. Em 1989, Van Winkle foi representado por Jay King of Dallas como parte do grupo de rap Vanilla Ice, Chante, Ambiance, LaRue e New Choice. A primeira aparição de Van Winkle na indústria da música foi o pouco conhecido ábum Hooked, lançado em Janeiro de 1989 por uma gravadora independente chamada Ichiban Records. Vendendo 38.000 cópias em três anos, o álbum é considerado item de colecionador entre os fãs, devido ao número limitado de sua produção. Seu single de estreia, "Play That Funky Music," não pegou entre os ouvintes e os dois (Van Winkle e o seu álbum) continuaram na obscuridade até que um DJ da Geórgia decidiu virar o disco de 12” e tocar o lado-B, que era "Ice Ice Baby". O sucesso do single chegou aos ouvidos do co-fundador da SBK Records Charles Koppleman que quis contratar Van Winkle e comprar os direitos do álbum Hooked por $300,000.